雷克南还在长牙的时候就开始参加全国和国际的卡丁车比赛，那时他才10岁。他于1999年正式参加赛车，代表Haywood Racing车队参加了四场比赛，第一场比赛获得第三名，后三场因技术故障而退出比赛。他还参加了欧洲福特方程式杯的比赛，获得第五名，但是最终没能进入Formula Ford Festival。与Manor Motor Sport签约后,他又赢得了四次冬季雷诺方程式系列比赛。

2000年，雷克南继续代表Manor出战。在英国雷诺汽车锦标赛中，这名年轻的芬兰人不费吹灰之力就在十个分站的比赛中取得七场胜利，另三场比赛也跑进了前三名，并取得7场首发位置以及六个单圈最快纪录。同年，他又在雷诺方程式比赛中取得了两次冠军，两次首发和2个单圈最快。在总共23站的比赛中，雷克南的获胜率超过50%，赢得13次冠军，这引起了索伯车队老板彼得·索伯的注意。

雷克南在仅参加了23场赛车，而且其中没有一场与F3或F3000有关的情况下，就于2001赛季代表总部设在瑞士的索伯车队首次出现在F1赛场上。由于这位年轻的芬兰人在较早的测试中的优秀表现，国际汽联向他颁发了超级驾照。

雷克南首次坐在F1赛车的方向盘前是在2000年9月，3个月后，他就参加了在西班牙赫雷斯和巴塞罗纳举行的比赛。

雷克南的首个赛季表现优异，帮助车队取得了有史以来的最好成绩，年度车队排名第4。尽管围绕他加入F1存在种种负面评论，但并不影响别人注意到他的驾驶技术。他被迈凯轮车队选中接替打算退休的两次世界冠军获得者——米卡·哈基宁。

整个2002赛季，这位年轻的芬兰人的成绩相当出色，某些时候甚至超过了他的经验丰富的队友大卫·库尔特哈德。他还极有可能赢得第一个分站赛的冠军，但令人遗憾的是，在Adelaide发夹弯处，由于阿兰·麦克尼什的丰田引擎故障泄露到赛道上的机油使这名22岁的赛车手驾驶的赛车冲出了赛道，将冠军拱手让给了迈克尔·舒马赫。

2003赛季，吉米·雷克南再次证明了自己的潜力。这名芬兰人在马兰西亚站赢得了他的第一个分站赛冠军，并且在最后一站的比赛前，一直是大舒马赫卫冕年度车手冠军的有力竞争者。